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バニラ・スカイ
<あらすじ>
ニューヨークに本社を置く、大手出版業の若き社長であるデヴィッド・エイムス・Jr。
父が残したこの会社の自社株51%を所有する彼は、言うまでもなく裕福でかなりのハンサムでした。
プレイボーイ気取りの彼は女にも不自由することなどもちろんありません。 親友であり、出版社お抱えの作家でもあるブライアン・シェルビーと放蕩の毎日を過ごしていました。

ブライアン(ジェイソン・リー)とデヴィッド(トム・クルーズ)
父の後継者とはいえ、社内における彼の立場を疎ましく思っている者も数多く存在します。
今日も役員達と対決しながら、なんとか仕事をこなしていました。

仕事となったら食事の間もない・・・
何不自由することのない生活ではありましたが、「何か物足りない・・・」彼はそう思うのでした。
傍目にはシンガーを夢みるジュリー・ジアーニが彼女的存在でしたが、デヴィッド自身は彼女のことをセックスフレンドとしか見ていませんでした。

恋人気分のジュリー(キャメロン・ディアス)
ある日、デヴィッドの誕生パーティーにブライアンが図書館で出会ったばかりのガールフレンド、ソフィア・セラノを連れてきました。
美女ばかりを集めたパーティでしたが、デヴィッドはその美しさに一目で心を奪われてしまいます。
ソフィアをパーティから送って帰り彼女の部屋に入りますが、そこで彼女の純粋さに心打たれたデヴィッド。
「これぞ真実の愛に出会えた!」とソフィアに手を出さず、次に会う約束だけ取り付けます。

NYでダンサーを志すソフィア(ペネロペ・クルス)
ソフィアの部屋から外に出ると、ジュリーが待ちかまえていました。
とりあえず自分の車に乗るようにデヴィッドを促します。
運転しながら話すうちに、デヴィッドはソフィアを愛してしまったこと、デヴィッドの心に自分は恋人として存在ていなかったことを知ったジュリーは怒り心頭!乱暴な運転の末、車は橋から転落し大事故になります。
運転していたジュリーは即死。
助手席のデヴィッドは一命を取り留めますが、自慢のルックスは失われてしまうのでした・・・

医師陣の尽力により一命は取留めたが・・・
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